システイン(略してCysまたはC)は、化学式HO 2 CCH(NH 2)CH 2 SHを有する - アミノ酸である。. それは半必須アミノ酸であり、それはそれがそれがヒトにおいて生合成されることができることを意味する. システインは、チオール基が水と十分に相互作用するという考えに基づいて、親水性アミノ酸であると考えられた。. 臨界ミセル濃度の値の定量的比較は、アミノ酸のCH 2 SH基が炭化水素テールのメチレン基と同じミセル安定性に及ぼす効果を有するという結論を導く。. それ故、タンパク質中のシステイン側鎖の疎水性の性質について最近発言された仮定に対する正当性がある。. チオールは酸化を受けやすく、ジスルフィド誘導体のシスチンを生成します。これは多くのタンパク質で重要な構造的役割を果たします。. シスチン結晶の形態と尿中の存在 シスチンクリスタルは6面で、さまざまなサイズがあります. 出典 食物源 必須ではないアミノ酸として分類されていますが、まれに、システインは、乳児、高齢者、および特定の代謝性疾患を患っている、または吸収不良症候群に罹患している個人にとって不可欠である可能性があります。. 十分な量のメチオニンが利用可能であれば、システインは通常、通常の生理学的条件下で人体によって合成され得る。. 対照的に、シスチンは消化管と血漿を安全に通過し、細胞侵入時に即座に2つのシステイン分子に還元されます[要出典]. システインは、ほとんどの高タンパク質食品に含まれています。 動物由来:豚肉、ソーセージ肉、鶏肉、七面鳥、アヒル、ランチョンミート、卵、牛乳、乳清タンパク質、リコッタチーズ、カッテージチーズ、ヨーグルト 植物源:赤ピーマン、ニンニク、玉ねぎ、ブロッコリー、芽キャベツ、エンバク、グラノーラ、小麦胚芽、発芽レンズ豆.
L-システイン 化学式 鉄 ヨーグルト[信頼できないソース?] 他のアミノ酸と同様に、システインは両性を持っています. 中性pHで両性イオン型の(R) - システイン(左)および(S) - システイン(右) 産業ソース L-システインの大部分は、かつては人間の髪の毛の加水分解によって工業的に得られたものですが、近年では80%がアヒルの羽毛から生産されています。. しかしユダヤ人のユダヤ教徒およびイスラム教徒のハラールとのマーケティングの制限のために、今ではより高い価格ではあるが合成的に生産された材料を手に入れることは可能です. この技術に従って、L-システインは、Pseudomonas thiazolinophilumを用いてラセミ体の2-アミノ-2-チアゾリン-4-カルボン酸を加水分解することによって製造される。. 硫黄は、中間体S-アデノシルメチオニンを介してホモシステインに変換されるメチオニンから誘導されます。. シスタチオニンβシンターゼはホモシステインとセリンを結合して非対称チオエーテルシスタチオニンを形成する. 酵素シスタチオニンガンマリアーゼはシスタチオニンをシステインとアルファケト酪酸に変換する. 植物や細菌では、システイン生合成は再びセリンから始まり、セリンは酵素セリントランスアセチラーゼによってO-アセチルセリンに変換される. スルフィド源を使用する酵素O-アセチルセリン(チオール) - リアーゼは、このエステルをシステインに変換し、酢酸を放出する. チオールがイオン化されると反応性が高まり、タンパク質中のシステイン残基は中性に近いpKa値を持つため、細胞内ではしばしば反応性チオレート型になります。. 抗酸化物質グルタチオンの前駆体 チオールが酸化還元反応を受ける能力により、システインは抗酸化特性を有する. システインの抗酸化特性は、典型的には、ヒトならびに他の生物において生じるトリペプチドグルタチオンにおいて発現される。. 経口グルタチオン(GSH)の全身的な有用性はごくわずかです。それはそれを構成するアミノ酸、システイン、グリシン、グルタミン酸から生合成されなければならない. グルタミン酸とグリシンはほとんどの西洋の食事療法ですぐに利用可能ですが、システインの利用可能性は制限的な基質になることができます.L-システイン 化学式 鉄 ウエハース[要出典] ジスルフィド結合 ジスルフィド結合はいくつかのタンパク質、通常は細胞外培地に分泌されるタンパク質の折り畳みおよび安定性において重要な役割を果たす.ほとんどの細胞区画は環境を減少させているので、ジスルフィド結合は、以下に述べるようにいくつかの例外を除いて、一般に細胞質ゾル中で不安定である. 図2:ジスルフィド結合で結合した2つのシスチン(ここでは中性の形で表示). 蛋白質中のジスルフィド結合はシステイン残基のチオール基の酸化により形成される. システイン残基はタンパク質を架橋することによって価値ある役割を果たし、これはタンパク質の剛性を高め、タンパク質分解耐性を付与するようにも機能する(タンパク質の輸出は費用のかかるプロセスであるため、その必要性を最小限に抑えることが有利である)。. 細胞内では、ポリペプチド内のシステイン残基間のジスルフィド架橋は、タンパク質の三次構造を支持する。. インスリンはシスチン架橋を有するタンパク質の例であり、ここでは2つの別々のペプチド鎖が一対のジスルフィド結合によって連結されている。. タンパク質ジスルフィドイソメラーゼは、ジスルフィド結合の適切な形成を触媒する。細胞はデヒドロアスコルビン酸を小胞体に移し、それが環境を酸化する。. この環境では、システインは一般にシスチンに酸化され、求核剤としてはもはや機能しません。. 鉄 - 硫黄クラスターの前駆体 システインはヒトの代謝における硫化物の重要な供給源です. 鉄 - 硫黄クラスターおよびニトロゲナーゼ中の硫化物はシステインから抽出され、それはその過程でアラニンに変換される。. 鉄 - 硫黄タンパク質を超えて、酵素中の他の多くの金属補因子はシステイニル残基のチオラート置換基に結合している. 例としては、亜鉛フィンガーおよびアルコールデヒドロゲナーゼ中の亜鉛、青色銅タンパク質中の銅、チトクロームP450中の鉄、および - ヒドロゲナーゼ中のニッケルが挙げられる。. チオール基は重金属との親和性も高いため、メタロチオネインなどのシステインを含むタンパク質は、水銀、鉛、カドミウムなどの金属と強固に結合します。. L-システイン 化学式 鉄 ウエハース翻訳後の修正 システインへのその酸化とは別に、システインは多数の翻訳後修飾に関与する. ユビキチンリガーゼはユビキチンをそのアポトーシスペンダント、タンパク質、およびカスパーゼに転移させ、それらはアポトーシスサイクルにおいてタンパク質分解に関与する. これらの役割は典型的には環境が減少しており、システインがシスチンに酸化されない細胞内環境に限定されている. アプリケーション システイン、主にL-エナンチオマーは、食品、製薬、およびパーソナルケア産業における前駆体です。. パーソナルケアの分野では、システインはアジアで主にパーマネントウェーブ用途に使用されています。. また、システインは、毛髪のケラチン中のジスルフィド結合を分解するために使用される。. システインは、生体分子の構造とダイナミクスを調べるための部位特異的標識実験のための非常に一般的な標的です。. EPRまたは常磁性緩和増強NMRのための部位特異的スピン標識もシステインを広く使用する. 5つのトップシガレット会社が発表した1994年の報告では、システインはタバコへの599の添加剤の一つです。. タバコに含まれると、2つの利点があります。喫煙は肺の粘液産生を増加させるため、去痰薬としての役割を果たします。そして有益な酸化防止剤のグルタチオン(それは喫煙者で減る)を高める. 羊 システインはウールを生産するためにヒツジによって必要とされます:それは草からの食糧として取り入れられなければならない必須アミノ酸です.L-システイン 化学式 鉄 やかん結果として、干ばつの間、羊は羊毛の生産をやめます。しかしながら、それら自身のシステインを作ることができるトランスジェニックヒツジが開発された。. アルコールの有害作用を減らす システインは、肝障害や二日酔いを含むアルコールの悪影響のいくつかに対する予防または解毒剤として提案されています. これは、アルコール代謝の主な副産物であり、アルコール使用に関連した負の後遺症および長期的な損傷の大部分の原因となっているアセトアルデヒドの有害な影響を打ち消します(ただし、酔いの直接の影響はしません)。. システインは、アセトアルデヒドを比較的無害な酢酸に変える代謝の次のステップをサポートします. ラットの研究では、試験動物はLD 50用量のアセトアルデヒド(通常は全動物の半分を殺す量)を受けた。. システインを投与された患者の生存率は80%でした。システインとチアミンの両方を投与したとき、すべての動物は生き残った. 通常のレベルでアルコールを摂取するヒトにおけるその有効性についてのまたはその有効性に対する直接的な証拠はまだありません。. N-アセチルシステイン この参照されていないセクションでは、検証可能性を保証するために引用が必要です. N-アセチル-L-システイン(NAC)は、アセチル基が窒素原子に結合しているシステインの誘導体である。. この化合物は一般的に抗酸化作用と肝臓保護作用を主張する栄養補助食品として販売されています. NACは粘液中のジスルフィド結合を解体して液化するため、咳止め薬としてよく使用されます。. 嚢胞性線維症患者の異常に濃い粘液を薄くするのに役立つのは、ジスルフィド結合を切断することもこの作用です. NACはまた、アセトアミノフェンの過剰摂取、およびトリコチロマニアなどの強迫神経症の場合の特定の解毒剤としても使用されます。.L-システイン 化学式 鉄 ソウまた見なさい セレノシステイン アミノ酸 チオール システイン代謝 シスチン尿症 参考文献 ^ http://本. CH /書籍?ID = xteiARU46SQC&PG = PA15&LPG = PA15&DQ =メチオニン+溶解度+ +エタノール&ソース= BL&OTS = HzHueOPPoB&SIG = KjMXxDNgjSvG1CddED9lfaYEhKQ&HL = EN&SA = X&EI = 2-26T-BZK-mX0QWt3I2ACA&redir_esc = Y#1 V = 1ページ分&Q =メチオニン%20solubility%20IN% 20エタノール&f = false ^ Weast、ロバートC. ^ "アミノ酸およびペプチッドのための命名法そして象徴(IUPAC-IUB Recommendations 1983)"、Pure Appl. 1351 / pac198456050595 ^「蛋白質の一次構造はアミノ酸配列です」. php?module = Book&func = displayarticle&art_id = 40. ミセル中のシステイン側鎖の疎水性相互作用」、European Journal of Biochemistry 3(3):346 50、DOI:10. ^長野、N。太田、M。 Nishikawa、K(1999)、 "タンパク質中のシステイン残基の強い疎水性"、FEBS Letters 458(1):69 71、DOI:10. 1016 / S0014-5793(99)01122-9、PMID 10518936. php?module = Book&func = displayarticle&art_id = 40. ^食材についての質問:L-システイン/システイン/シスチンとは何ですか?、ベジタリアンリソースグループ、http:// www. ^ Martens、J rgen。 Offermanns、Heribert。 Scherberich、Paul(1981)、「ラセミシステインの容易な合成」、Angew. 198106681 ^ Karlhein Drauz、Ian Grayson、Axel Kleemann、Hans-Peter Krimmer、Wolfgang Leuchtenberger、Christoph Weckbeckerの「アミノ酸」、ウルマンの 『産業化学百科事典2007』、Wiley-VCH、Weinheim. pub2 ^ Hell、R diger(1997)、「植物硫黄代謝の分子生理学」、Planta 202(2):138 48、DOI:10. ^ Bulaj、Grzegorz; Kortemme、Tanja。ゴールデンバーグ、デイビッドP. 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